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El nuevo programa de entrevistas diurno de Drew Barrymore, The Drew Barrymore Show, debutó el lunes con el estreno de la serie repleto de apariciones de algunos de los amigos más cercanos de Barrymore y que incluyó una aparición muy especial de Adam Sandler. El actor se asoció virtualmente con Barrymore para un boceto de actualización de la parodia que revisa su popular comedia de 2004 50 First Dates, dando al final de la película una actualización decididamente de 2020 y también felicitando a Barrymore por su última aventura.

En 50 First Dates, Sandler interpretó a Henry, un hombre que se enamora de Lucy de Barrymore solo para descubrir que sufre de una forma de amnesia en la que no puede recordar nada del día anterior. En el transcurso de la película, Henry procede a cortejar a Lucy, dejándole una cinta de video cada mañana para recordarle su relación. La película termina con Lucy viendo una cinta que explica que se casaron y tuvieron una hija juntos.

En el boceto de The Drew Barrymore Show, la pareja repite sus papeles, con Henry de Sandler apareciendo en un nuevo video de Lucy, diciéndole que es su primera cita número 5000 y que él la pondrá al día en el mundo, incluido el actualizaciones sobre cosas como la pandemia de coronavirus que Lucy de Barrymore dice que suena como algo que está inventando.

«Tienes una cosa llamada amnesia; yo soy tu esposo. Tenemos una hija. Ella tiene 40 años ahora o algo así», dijo Sandler como Henry. «Estamos en 2020 y también estamos en medio de una pandemia, lo cual es algo terrible».

Sandler finalmente rompe el personaje para decirle a Barrymore lo emocionado que está por su programa, mientras que Barrymore también rompe el personaje para agradecerle por ese apoyo.

En el momento de su lanzamiento, 50 First Dates no tuvo un desempeño especialmente bueno entre los críticos, aunque fue muy popular entre los espectadores, obteniendo un A-CinemaScore. También funcionó muy bien en la taquilla y la película terminó ganando a Sandler y Barrymore el Mejor Equipo en Pantalla en los MTV Movie & TV Awards. En los años transcurridos desde su lanzamiento, la película se ha mantenido como una de las favoritas de los fanáticos, incluso entre los otros equipos de películas de Barrymore y Sandler, incluidos Blended y The Wedding Singer.